2001年12月(时代》杂志曾发表《轮子的重新发明》( Reinventing the Wheel )，介绍初露头角的赛格威。文中援引了苹果教主史蒂夫·乔布斯对赛格威的评价，称它是“与个人电脑一样的大买卖”。曾为谷歌、网景、亚马逊等投资的著名风险投资家约翰·杜尔(John Doerr)更是称赞有加，认为赛格威可能比互联网更有搞头。
“我觉得它太烂了”’乔布斯完全看不上赛格威的设计，“你们拥有一台难以置信的创新机器，但是它的样子看起来很古板，不够创新，不够优雅，也感觉不到人性化。”乔布斯对赛格威预计发布两个版本表示质疑，认为这无法让设计师、营销人员和公众对新发布的产品保持绝对的专注。他对赛格威面向高端市场的定位也有不同意见，认为如果赛格威以较低价格上市一定会大卖，随后就可以推出Pro型号，在行业应用和军事领域卖出高价钱。圣灵诛仙

作家史蒂夫·肯拍在(代号Ginger:赛格威背后的故事》( Code Name Ginger: The Story Behind Segway)一书中，记载了2001年约翰·杜尔组织的一次私人聚会。在那次聚会上，迪恩·卡门等人向苹果C印乔布斯和亚马逊C印杰夫·贝索斯展示了试验阶段的赛格威，希望从这两位硅谷最优秀的领袖人物那里听取意见。凝月诛仙

乔布斯对产品的挑}iJ是天下闻名的，但他对赛格威仍然十分青睐，并一度计划对其投资5000万美元，只是后来因种种原因而搁浅。苹果公司的另一位创始人史蒂夫·沃兹尼亚克则是赛格威的忠实拥夏，他近年十分痴迷于一项新兴运动—赛格威马球(SegwayPolo)，并作为“硅谷余震”球队的一员参加比赛和训练。说到赛格威与苹果公司的渊源，还不能不提的一件事是，2008年赛格威公司的首席技术官道格·菲尔德跳槽到了苹果公司，成为工业设计部门的副总裁之一。

当谈到赛格威的发布策略时，乔布斯与贝索斯发表了不同的观点。贝索斯建议逐步推进，先以某一个城市或国家做为实验地。但乔布斯认为，互联网使得逐步推进已经不可能了，人们会从蛛丝马迹的信息中了解到这个设备，并且马上就会想要。如果想控制发布节奏，也最好在部分美国的大学校园发布。但小批量发布可能存在口碑风险，如果斯坦福大学的某个笨蛋因为骑赛格威受伤，然后上网发消息说它很差劲，公司就会被拖入泥潭，因为人们无法从自己的体验中知道真相。而快速大批量发布，产品所得到的普遍的赞誉效应会淹没少数负面的反馈。