首要，从这首诗古诗的言外之意所流露出的作者心境来看，已然是孤单、孤寂和无法的心境描写，那么，李白其时的境况应该是十分困难的，其心境也应该是十分失落的。若是这首诗写于753年，这正是李白初度来宣城的时刻，那时的李白正值中年，且诗名如日中天，他来宣城并不是流浪流离而至，而是应其从弟、在宣城为官的长史李昭屡次周到相邀的成果。

初到宣城的李白，日子的如此悠闲自在，左右逢源，怎么可能会有“独坐敬亭山”的孤寂和“众鸟高飞尽”的伤感呢？此外，从这首诗的字面上剖析，已然李白对敬亭山达到了相看不厌的程度，应是看了屡次，而不会是初度相看，所谓“诲人不倦”、“好书不厌百回看”就是这个道理。由此估测，李白这首诗不太可能是753年初度来宣城时所作，而应是在屡次登临敬亭山后所宣布的慨叹。

李白到宣城后，遭到时任宣城太守宇文先生的热心招待，遭到当地文人墨客的追崇和欢送。他常常与崔侍御、宇文太守、从弟李昭等人对酒酣楼房，宣布弄扁舟，“屈盘戏白马，大笑上青山”。常常与诗朋文友“时游敬亭山，闲听松风眠。”“送客谢亭北，逢君纵酒还。”他用如花妙笔将宣城描绘为：“江城如画里，山晚望晴空，两水夹明镜，双桥落彩虹。”他豪情焕发，心中激荡着“但怀逸兴壮思飞，欲上彼苍揽明月”的激动，他沉醉在“歌舞共讴吟，欢笑相拜贺”的振奋之中。不仅如此，李白还在敬亭山下盖起了住宅，接来了子女共住以享天伦之乐。